Xanthone

Senyawa Xanthone

Manggis memliki Struktur  Molekul seperti terlihat disamping ini. Manggis memliki komponen yang disebut Xanthone, Xanthone ialah suatu bahan kimia aktif dengan struktur yang terdiri 3 cincin dan ini yang menjadikannya manggis sangat stabil ketika berada dalam badan. Struktur ini menjadikannya sangat stabil dalam keadaan panas atau dingin. ketiga cincin inilah yang membuat Manggis memliki  spesifik memiliki sifat anti oksidan, yaitu menghambat proses oksidasi atau proses penuaan tubuh/ sel tubuh serta akan melindungi sel dan mengurangi kerusakan pada sel akibat radikal bebas. Xanthone itu sendiri terdiri dari lebih dari 200 sub komponen yang memiliki spesifitas yang lebih spesial pada suatu penyakit.

Xanthones merupakan komponen yang paling bermanfaat pada kulit manggis. Sudah banyak klaim mengenai kedahsyatan xanthones yang dipublikasikan di artikel maupun jurnal. Hal ini karena xanthones memiliki aktivitas sebagai antikanker, antibakteri, dan antiinflamasi. Selain itu, xanthones juga berpotensi untuk memelihara kesehatan sistem imun serta mendukung kesehatan mental, keseimbangan mikrobiologi, dan meningkatkan kelenturan sendi.

Xanthones adalah senyawa keton siklik polipenol ( C13H18O2). Struktur dasar xanthones terdiri dari tiga benzena dengan satu benzena di tengahnya yang merupakan keton. Hampir semua molekul turunan xanthones mempunyai gugus penol, sehingga xanthones sering juga disebut polipenol.

Xanthones biasanya terdapat dalam tumbuhan berbunga dan tumbuhan keluarga manggis-manggisan. Xanthones memiliki 200 jenis zat turunan dan 40 di antaranya langsung ada dalam kulit manggis. Xanthones dalam buah manggis terdapat di bagian kulit manggis dan sedikit dalam kulit biji.

Menurut McMaster dan co-peneliti, sintesis beberapa xanthones ditanaman rendah seperti mikro-organisme dan lumut benar-benar asetat yang diturunkan dari tujuh unit asetat. Observasi ini kemudian lebih lanjut dibuktikan oleh Birch dan co-peneliti pada tahun 1976. Mereka mengusulkan mekanisme biosintesis ravelenin dari Helminthosporium ravenelii dan kemudian menggambarkan polymalonic asetat rute. Dalam mekanisme biosintesis dari ravelenin, benzofenon terlibat sebagai perantara.

sintesis

shabu-shabu dan ekstasi

METILON

3,4 metilendioksi metkatinon atau lebih banyak disebut metilon.

Metilon sendiri merupakan suatu pengembangan dari senyawa alkaloid katinon yang ditemukan pada tumbuhan khat (Chata edulis) yang berasal dari Afrika (Ethiopia) dan Semenanjung Arab (Yaman dan sekitarnya). Dan kabarnya tanaman ini banyak ditanam di daerah Jawa Barat. Katinon sendiri memiliki kemiripan struktur dengan amfetamin, suatu senyawa perangsang sistem syaraf pusat. Coba lihat gambar di bawah ini:

gambar struktur kimia amfetamin dan katinon

Hampir sama Bedanya katinon memiliki suatu gugus keton disana. Efek farmakologi dari katinon sendiri sama juga dengan amfetamin yaitu perangsang sistem syaraf pusat dengan cara meningkatkan pengeluaran katekolamin. Katekolamin sendiri adalah suatu istilah yang digunakan untuk merujuk sekolompok hormon yang memiliki gugus katekol (orto hidroksi fenol). Contohnya adalah adrenalin, norefinefrin, noradrenalin, dan dopamin. Jika katekolamin ini banyak keluar maka akan dapat mengurangi depresi, mengontrol kegemukan (nafsu makan turun), mengurangi kelelahan, dan meningkatkan semangat.

Untuk memperkuat efek dari katinon, maka beberapa orang (karena katinon sendiri adalah narkotika, maka kata orang menunjuk pada mafia narkotik) mensintesisnya menjadi metkatinon. Metkatinon sendiri sebenarnya sudah disintesis sejak tahun 1928 dan dipatenkan oleh Parke Davis pada tahun 1957. Metkatinon sendiri juga mirip sekali dengan metamfetamin atau yang kita kenal sebagai sabu-sabu. Kemiripan ini karena dari senyawa induknya (metkatinon terhadap katinon dan metamfetamin terhadap amfetamin) ada penambahan gugus metil pada atom N. Penambahan gugus metil ini menyebabkan metkatinon lebih lipofil sehingga aktifitas farmakologinya meningkat.

gambar struktur kimia metamfetamin dan metkatinon

Metkatinon memiliki afinitas (ikatan obat dengan reseptor tubuh) yang sangat kuat terhadap dopamin dan adrenalin, sedangkan ke serotonin hanya sedikit lebih lemah dari metamfetamin alias sabu-sabu. Pada tahun 1930-1940 Metkatinon juga digunakan oleh Uni Sovyet (Rusia saat ini) untuk pengobatan anti depresan. Tetapi sejak tahun 1994 oleh AS digolongkan sebagai narkotika golongan I. Dan juga untuk saat ini metkatinon sendiri sudah tidak digunakan dalam dunia klinis, karena dianggap obat berbahaya.

3,4 metilendioksi metkatinon alias metilon yang lagi mirip bentuknya dengan 3,4 metilendioksi metamfetamin (ekstasi). Yah 2 obat ini memang seperti ditakdirkan sebagai teman seperjuangan. Yang saya temukan pada program komputer Chemical Draw, suatu program yang dapat mendeteksi sifat fisika-kimia senyawa (saya gunakan program komputer karena saya belum nemu jurnalnya) ada peningkatan kemampuan pengikatan obat terhadap reseptor. Yang berarti semakin banyak keluarnya hormon-hormon katekolomin. Katekolamin meningkat efeknya pasti juga meningkat.

COCAINE

Kokain dihasilkan adalah tanaman Erythroxylum coca. Kandungan tanaman adalah golongan senyawa alkaloid bernama kokain.  Kandungan alkaloid adalah 0,7-2,5% (40-50% adalah (-)-Kokain. Sifatnya adalah psikostimulan (sifat ini mirip amfetamin).

Biosintesis kation N-methyl-pyrrolinium

Kation N-metil-pirolinium merupakan prekursor penting pada biosintesis kokain. Biosintesis dimulai dari L-Glutamine, yang diturunkan untuk L-ornithine pada tumbuhan.

L-ornithine diubah menjadi L-arginin, yang kemudian dekarboksilasi melalui PLP untuk membentuk agmatine. Hidrolisis imina ini berasal N-carbamoylputrescine diikuti dengan hidrolisis urea untuk membentuk putresin. Jalur terpisah untuk mengubah ornithine menjadi putresin pada tumbuhan dan hewan telah diketahui. N-SAM-metilasi SAM dari putresin memberikan produk N-methylputrescine, yang kemudian mengalami deaminasi oksidatif oleh aksi oksidase diamina menghasilkan aminoaldehyde tersebut. Melaului formasi basa Schiff membentuk kation N-metil-Δ1-pyrrolinium.

Biosintesis Kokain

Atom karbon tambahan diperlukan untuk sintesis kokain berasal dari asetil-KoA, dengan penambahan dua unit asetil-KoA untuk kation N-metil-Δ1-pyrrolinium.

Addisi pertama adalah reaksi Mannich, yaitu anion enolat dari asetil-KoA bertindak sebagai nukleofil terhadap kation pyrrolinium. Addisi kedua terjadi melalui kondensasi Claisen menghasilkan campuran rasemat dari 2-substituted pyrrolidine.

Pada pembentukan tropinone dari rasemat etil [2,3-13C2] 4 (Nmethyl-2-pyrrolidinyl)-3-oxobutanoate tidak ada kespesifikan  stereoisomer tertentu. Namun, pada biosintesis kokain, hanya (S)-enantiomer yang dapat melakukan siklisasi untuk membentuk sistem cincin tropan kokain. Lalu terjadi reaksi oksidasi, yang meregenerasi kation pyrrolinium dan pembentukan anion enolat, dan reaksi Mannich intramolekul. Cincin sistem tropan mengalami hidrolisis, SAM-dependent methylation, dan reduksi NADPH untuk pembentukan methylecgonine. Gugus benzoil diperlukan untuk pembentukan diester kokain disintesis dari fenilalanin melalui asam sinamat. Benzoil-KoA kemudian menggabungkan dua unit membentuk kokain.